BOP促进SNAr和Pd-Catalyzed反应

杂环化学中的羟基是一类很重要的官能团，它不仅可以活化杂环进行丰富多彩的亲电取代反应体，自身可转变为更加有用的官能团卤素，其中杂环羟基变氯是很重要的一类，我们知道这类反应可以通过草酰氯，氯化亚砜等氯带试剂实现，使用最广泛的当属三氯氧磷了（POCl3）,而且好多反应使用的都是加热的无溶剂反应，温度往往较高。我们都知道三氯氧磷是一类无色发烟液体，遇水或湿空气反应剧烈，生成磷酸和氯化氢，具有较大的潜在危险性。特别是反应的后处理过程，切勿往反应体系里直接加水，旋蒸前要确保缓冲球里无水等，否则有爆炸的危险。

在酸胺缩合中，用的最多的缩合试剂是含磷的缩合剂，这个充分利用磷是亲氧元素的特性。2006年来自惠氏研究的Zhao-Kui Wan及其团队报道了BOP参与的膦鎓离子作为媒介的杂环酰胺和环状脲的SNAr反应，高效进行了一系列芳杂环的取代反应。

2008年来自Johnson & Johnson的Fu-An Kang团队报道了该活化策略用于与硼酸的偶联反应，效果同样非常出色。作者筛选了几类膦鎓盐类活化剂和钯类催化剂，最终PyBrop/PdCl2(PPh3)2反应体系可以给出最有的反应结果，以94%的分离产率得到产物。

(1) J. Org. Chem.2007, 72, 10194-10210

(2) J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11300–11302