咪唑-1-磺酰基叠氮盐酸盐(ImSO2N3.HCl)

有机叠氮化合物有广泛的应用,例如合成1,2,3-三氮唑化合物。在糖化学中，叠氮作为氨基等价替代基团，可以用于规避酰胺和氨基烷氧羰基保护基带来的许多潜在问题。叠氮化合物最常用的一种合成方法是叠氮负离子的亲核取代反应，虽然这个方法很成功，但在一些具体应用中常会得到消除产物和构型不符的产物。使用TfN₃作为重氮供体，在二价Cu的催化下可将伯胺转化成叠氮化合物。该方法条件温和，收率高，且能够保持产物构型。但纯TfN₃易爆，保存期短，使用时需要现场制备。另外，原料Tf₂O价格较高，副产物TfNH₂需要特殊方法除去，应用在放大反应中有一定的限制。

2007年Goddard-Borger等人（Org. Lett.,2007, 9, 3797-3800）报道了一个制备容易，并且商业可得TfN₃替代试剂：咪唑-1-磺酰基叠氮盐酸盐(ImSO₂N₃.HCl)，CAS#:952234-36-5。该试剂具有很好的热稳定性和安全性。撞击试验、研磨或80℃长时间的加热均没有引起任何的爆炸反应，只有超过150℃的强热才可能导致该化合物爆炸。作者使用该试剂尝试了各种不同种类伯胺化合物的转化，底物中含有羟基，羧酸等官能团时均取得比较好的结果。

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