生活中的分子——糖精（Saccharin）

一、引言

甜味（Sweetness）是一种基本的味觉，在全球众多文化中，甜味几乎都象征着美好的感觉，偏好甜味的食物也似乎是人类的共性之一。日常生活中的糖制品主要是食糖，成分以蔗糖为主并根据纯度细分为冰糖、白砂糖、红糖等。天然的糖类主要来源于植物，但只有甘蔗及甜菜中才有较高的浓度，根据全球的生产比例，蔗糖约占七成，甜菜糖约占三成。随着人们对糖类的需求量逐年增加，尤其是食品加工业的快速发展，天然的糖类早已无法满足需求。

图 1 常见的食糖：冰糖、白砂糖和红糖

二、糖精：源于意外的发现

为了保持食物味道、增强口感或改善外观，人们发明了食品添加剂。糖精作为甜味剂，其甜度是蔗糖的300~500倍，我国将它代替蔗糖大量使用已有半个多世纪之久。在我国自产食糖不足的特定条件下，采用糖精等高倍甜味剂代替部分蔗糖对于缓解食糖紧缺起到了重要作用。与其它食品添加剂不同的是，糖精其实源于一个实验室的“意外”发现。

1879年，俄裔化学家康斯坦丁·法尔伯格（Constantin Fahlberg）正在约翰•霍普金斯大学从事煤焦油研究，下班回家用晚餐时他发现食物具有特殊的甜味，反复确认不是食物本身和烹饪过程引入了糖后，他将目光聚焦于实验室，并意外发现特殊甜味来自实验室合成的一个化合物。康斯坦丁当时进行的实验是他的同事伊拉·莱姆森（Ira Remsen）四年前失败的反应，1875年时伊拉试图通过邻甲苯磺酸一步氧化直接得到邻羧基苯磺酸，这个看似“简单”的反应却没能顺利实现。后来他们改变了策略，拟从邻基苯磺酰胺出发，经KMnO₄氧化后水解得到目标化合物，虽然康斯坦丁得到了预期产物，只不过是以副产物的形式，反应主要生成了另一个环状化合物——邻苯甲酰磺酰亚胺，而特殊甜味正是来自于它！

图 2 糖精的意外发现

三、糖精的生产

康斯坦丁意外发现糖精后便窥见了其中的巨大商业价值，随即他在德国申请了专利开始对糖精进行工业化生产。说来有趣的是，糖精的生产原料竟然是石油化工基本原料之一的甲苯。具体工艺也不甚复杂：甲苯磺化后经PCl₅和氨解得到苯磺酰胺产物，甲基再经KMnO₄氧化为羧基，由于同时存在邻位取代和对位取代产物，只有邻位取代产物可以顺利环化得到糖精；为了获得纯净的糖精，需要采用“酸-碱后处理法”对产品进行提纯。

图 3 糖精的生产路线

四、糖精与人体健康

众所周知，糖类是人体重要的营养素之一，主要分成三大类：单糖、双糖和多糖。单糖因无法进一步水解，因此是糖类中最小的分子，最典型的单糖就是生物体普遍的能量来源葡萄糖；此外，糖原可以作为人体的储能物质。然而与食糖相比，糖精则是一种不含热量的甜味剂，对人体没有任何营养价值，它仅仅是一种人工合成的高倍甜味剂，用来引起甜的味觉罢了。

作为人体重要营养物质，糖经过人体消化吸收后很快转化为血糖，供应机体所需的能量，其分解产物是H₂O和CO₂，可完全排出体外。然而研究发现，糖精在人体内不发生代谢作用，被人体摄取后经大小便排出体外，但食用过量可能会引起中毒。

此外，生产糖精的原料有数十种之多，其中大部分都对人体具有潜在危害，尤其是糖精中的杂质邻甲苯磺酰胺具有致癌作用。上世纪60年代，有研究表示糖精本身可能就是一种致癌物。当实验老鼠被喂食大剂量的糖精后，罹患膀胱癌的几率明显上升。尽管后续有人指出这项研究存在不严谨的地方，并有证据表明糖精与罹患癌症（尤其是膀胱癌）之间没有相关性，但我们仍需要警惕糖精对人体健康的潜在影响。

图 4 其他常见的人工合成甜味剂

五、结束语

20世纪50年代以前，食品添加剂采用负面表列的方式，凡是不在明令禁止的名单上，就可以添加到食品中。随着人们对食品添加剂的认识逐渐深入，现在大多数国家都规定，只有获得许可的添加剂才能在食品中使用。尽管目前尚未有足够的证据支持糖精对人体健康的危害，相信随着科学技术的发展，未来我们会更加了解糖精的性质，在此之前还是希望大家都能做到平衡膳食，控制糖精甚至糖类的摄入量，都能拥有健康的体魄！