K. C. Nicolaou教授外国弟子简介

有机合成一代宗师K. C. Nicolaou教授不仅是伟大的化学家，也是真正“桃李满天下”的教育家。早前我们简要介绍老先生的华人弟子，这次将按时间顺序简要盘点一下K. C. Nicolaou教授的外国弟子。由于时间仓促，团队人力有限，如果有遗漏或者不准确的地方，欢迎大家批评指正、补充完善。

• Nicos Andreou Petasis（USC）

Nicos Andreou Petasis在宾夕法尼亚大学跟随K. C. Nicolaou教授读博士，于1983年获得博士学位。期间主要工作就是Endiandric acids的仿生全合成。1982年同期连发四篇JACS，J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5555-5557; J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5557-5558; J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5558-5560; J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5560-5562（K. C. Nicolaou先生Top 5文章之一）。注意到页码没有？真正的“连续四篇”JACS。

Endiandric acids的仿生全合成

基于仿生合成策略，多烯底物先发生8Π电环化反应，接着发生6Π电环化反应（顺旋或者对旋）串联分子内DA反应，非常简洁高效地完成了Endiandric acids类天然产物的全合成。

Nicos Andreou Petasis

Nicos Andreou Petasis目前任职于南加利福尼亚大学（University of Southern California，又译南加州大学，简称USC）化学系，主要研究方向是有机分子的合成、开发新方法新策略、有机钛化学、有机硼化学、组合化学等。代 表性工作有J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 445; J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11798; Nature, 1997, 389, 985; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6394; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2010, 107, 1660; J. Med. Chem., 2011, 54, 2902等等。

课题组主页：

https://chem.usc.edu/faculty/Petasis.html

• Erik J. Sorensen（Princeton University）

Erik J. Sorensen于1989-1995在University of California, San Diego（UCSD）跟随K. C. Nicolaou教授读博士，期间主要工作是参与Taxol的全合成以及10元环enediyne的合成研究和生物活性研究（Angew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 1044-1046）。还同K. C. Nicolaou教授一起编写了Classics in Total Synthesis I。

Erik J. Sorensen

Erik J. Sorensen教授1997-2003年在斯克里普斯研究所担任教职，2003年起任职于普林斯顿大学化学系。主要工作是开发有机合成方法学、简洁高效的合成天然产物以及相关化学生物学研究。代表性工作Fumagillol的高效合成（Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 971-974; J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9556-9557; J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4552-4553），跨环DA和DA反应不对称合成FR182877（J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5393-5407），Viridin的全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1998-2001），DA反应关大环合成abyssomicin C（Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 6533-6537），以环丁烷扩环为关键步骤简洁高效合成guanacastepenes A 和 E（J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7025-7035），串联DA反应/逆ene反应构建环己烯的方法学（J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 9918-9921），Jiadifenolide.的全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 5332-5335）等。

课题组主页：

https://chemists.princeton.edu/sorensen/

• Rodney Kiplin Guy（St. Jude Children's Research Hospital）

R. Kiplin Guy 1991-1996年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授读博士，博士期间主要工作是参与了Taxol的全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 2079-2090）。

R. Kiplin Guy

1998-2005任职于University of California, San Francisco，2005年至今任职于St. Jude Children's Research Hospital。研究兴趣包括小分子合成和新药的研发。

• Kazunori Koide（University of Pittsburgh）

Kazunori Koide于1992-1997年在UCSD跟随K. C. Nicolaou教授读博士，期间代表性工作是balanol及类似物的合成研究（Chem. Eur. J., 1995, 1, 454），也参与了Brevetoxin B的全合成和Rapamycin雷帕霉素的全合成研究。

Kazunori Koide

研究兴趣包括天然产物、化学传感器、组合化学等。

课题组主页：

https://www.pitt.edu/~koide/group/

• Floris P. J. T. Rutjes（Radboud University Nijmegen）

Floris P. J. T. Rutjes于1993-1995年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授做博士后，期间主要工作是Brevetoxin B的合成研究（J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10252-10263）。

Floris P. J. T. Rutjes

他的研究兴趣包括化学催化和生物催化、活性分子的全合成、化学生物学等。代表性工作包括Sedacryptine的全合成（Org. Lett., 2014, 16, 2038-2041），一锅法串联的氧化/氧杂Michael反应方法学（Eur. J. Org. Chem., 2014, 2014, 2892-2898）。

课题组主页：

https://www.soc.science.ru.nl/

• Emmanouil Theodorakis（UCSD）

Emmanouil Theodorakis于1993-1995年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授做博士后，期间主要工作是Brevetoxin B的全合成（J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1171-1172; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1173-1174 K. C. Nicolaou先生Top 5文章之一）。

Brevetoxin B的全合成

Brevetoxin B的合成团队

Emmanouil Theodorakis

Emmanouil Theodorakis研究兴趣包括天然产物全合成及药物研发，代表性成果包括Jiadifenin的不对称全合成（Org. Lett., 2011, 13, 4554-4557），明星分子Fusarisetin A的全合成（J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5072-5075，李昂研究员是首例全合成，他是第二篇，后来国内高栓虎教授、杨震教授、张延东副教授均有合成报道），antibiotic CJ-16,264的全合成及结构修正（Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 9335-9340）。

课题组主页：

https://theodorakisgroup.ucsd.edu/index.html

• Nicolas Winssinger（University of Geneva）

Nicolas Winssinger于1995-2000年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授读博士，2002-2012年任职于University of Strasbourg，2012年起任职于University of Geneva。

Nicolas Winssinger

博士期间的主要工作是epothilones A和B的合成（Nature, 1997, 387, 268-272），固相合成Heptasaccharide Phytoalexin Elicitor（HPE）（J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 449-450），固相合成大环体系（Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2534-2537），还参与了Vancomycin的固相合成和组合化学合成。

固相合成HPE

他的研究兴趣包括：多样性导向的全合成和模板合成等。代表性工作包括对PNA的研究（Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1319-1331），多样性导向的合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 5391-5394; Nat. Commun., 2016, 7, 12470），模块化合成Radicicol A及相关化合物（Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 6899-6902）等等。

课题组主页：

https://www.unige.ch/sciences/chiorg/winssinger/

• Phil S. Baran（Scripps Research Institute）

Phil S. Baran于1997-2001年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授读博士，博士期间主要工作是CP分子的全合成，两篇Angew上的Communication（Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1669; Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1676, K. C. Nicolaou先生Top 5文章之一），三篇JACS的full paper（J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2183-2189; J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2190-2201; J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2202-2211），并在合成过程中开发了DMP和IBX等高价碘试剂介导的氧化关环反应等（J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2212-2220; J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2221-2232; J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2233-2244）。而在一篇Angew的综述中（Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2678-2720），Baran等人讲述了三代合成路线三次向目标CP分子冲击的故事，像走迷宫一样，又像打怪一样，最终战胜怪兽，合成了CP分子。

CP分子的合成挑战及合成策略

CP分子合成的难点如图所示，包括高张力内酯环的构建、桥头带有双键的桥环骨架构建等。合成策略包括以分子内DA反应构建桥环骨架、以氧化反应和酸催化的环化反应构建内酯环和四氢吡喃环等。

传闻，当K. C. Nicolaou教授早上走到实验室时，发现Phil S. Baran睡着了，面前放着全合成完的CP分子的核磁谱图，这种敬业精神还是非常令人敬佩的。Phil S Baran仅用四年就拿到了博士学位，他的博士论文更是有机化学人士学习的典范。

CP分子的全合成

CP分子合成团队，包括Zhong Yongli博士和贺耘教授

Phil S. Baran 2003年起，在斯克里普斯研究所担任教职，研究兴趣包括复杂天然产物全合成研究及有机合成方法学的发展，如他网页上所述，追求理想化的合成（“Aiming for the Ideal Synthesis”）。他也提出了无保护基合成的概念并实现了一些分子的无保护基合成（Nature, 2007, 446, 404-408）。他和Hoffmann教授提出了有机合成中的氧化还原经济性（“Redox Economy in Organic Synthesis”）的概念（Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 2854-2867）。

Baran实验室完成了许多复杂天然产物的全合成，如以分子内DA反应和Grob碎裂化反应为关键步骤合成vinigrol（J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17066-17067），Palau’amine的全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 1095-1098），天然产物(+)-phorbol的19步全合成（Nature, 2016, 532, 90-93）等等，还进行了很多让人瞠目结舌的有机合成反应。他是目前有机化学圈内的超级新星，E. J. Corey曾经评价“他在同行中的领先优势将会是令人咂舌的20年。”

课题组主页：

https://www.scripps.edu/baran/html/home.html

• Scott A. Snyder（University of Chicago）

Scott A. Snyder教授于1999-2004年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授读博士，博士期间的主要工作是Diazonamide A的全合成研究（Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3473.; J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10162），并和K. C. Nicolaou教授合著了Classics in Total Synthesis II。

Scott A. Snyder

Diazonamide A的全合成

Diazonamide A的合成策略中以肽键的形成、大环内酰胺的形成、RCM反应关大环、二芳基的偶联反应等为关键步骤。

Scott A. Snyder教授2006年在Columbia University担任教职，2011年起任职于斯克里普斯研究所，2015年9月起任职于University of Chicago。独立后的主要研究兴趣也是天然产物全合成，代表性的工作包括基于白藜芦醇天然产物的全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 8186; J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1753），卤素离子诱导的多烯环化反应并用于天然产物全合成（J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14303），利用碳氢键芳基化反应简洁高效地合成Scholarisine A（J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12964），Exochomine的不对称全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 10301）等。

课题组主页：

https://snyder-group.uchicago.edu/

• David Sarlah（UIUC）

David Sarlah本科期间就在K. C. Nicolaou教授课题组进行学习研究，还于2006-2011年在斯克里普斯研究所跟随K. C. Nicolaou教授读博士，博士期间的主要工作是以[2+2]环加成反应为关键步骤的Biyouyanagin A的全合成研究及结构修正（Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 4708-4711），以RB反应、环氧开环串联DA反应等为关键步骤Hirsutellone B 的全合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6870-6874）。

Biyouyanagin A的全合成

Hirsutellone B 的全合成

2014年起任职于UIUC，研究兴趣包括天然产物全合成、有机合成方法学的开发、化学生物学及药物化学等。我们也曾解读过他的第一篇Nature Chemistry。

课题组主页：

https://www.sarlahgroup.com

K. C. Nicolaou教授的外国弟子还有很多，欢迎读者补充，我们将适时写出续集继续为大家解读。