钯催化的环丙烯的加氢炔基化

目前，非活化1,2-二取代双键与有机金属化合物（碳金属化）的非对映和对映选择性加成仍然极具挑战。自Lautens、Fox和Nakamura等人报道相关工作以来，非手性不饱和三元碳环的直接官能团化引起了广泛关注，并且已经报道了铜、铑和镧系元素催化的sp³和sp²杂化烷基的对映选择性加成以及杂原子不对称加成（Scheme 1a）。然而，在非手性不饱和三元碳环的直接官能团化中，炔基的引入仍然存在困难。最近，侯召民报道了钆催化的环丙烯的不对称加氢炔基化（Scheme 1b）。手性炔基环丙烷是多种天然产物的重要结构片段，并且可以用于构建更复杂的骨架。近日，以色列理工学院Ilan Marek课题组开发了一种钯催化的环丙烯的不对称加氢炔基化方法，该成果发表于近期ACS Catal.

结语：  

Ilan Marek课题组开发了一种Pd(acac)₂/(R)-DM-BINAP催化的非手性环丙烯与不同的端炔、二炔和烯炔的不对称加氢烷基化方法。该方法具有优异的非对映/对映选择性，并且为合成对映异构体富集的炔基环丙烷提供了一种简单、温和且具有原子经济性的方法。