化学经纬
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芒果化学:使人过敏又治疗疾病

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芒果化学:使人过敏又治疗疾病 第1张

芒果是经典的夏季水果,但是相较于一些“温和”的水果,食用或处理芒果可能使人产生皮疹。这种刺激并不是只有芒果才有,事实上,芒果味道和香气背后的一些化合物,和毒藤(刺果毒漆藤)之间有惊人的相似之处。


研究表明,在芒果中已经发现了超过270种挥发性化合物,每一种化合物的挥发能力各不相同。其中酯类化合物是芒果果香的主要来源,而这当中最主要的贡献者是丁酸丁酯。芒果香气中甜味的主要来源是4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮(简称HDMF)。HDMF味阈值很低,一般在很低浓度下(如20μg/L到160μg/L)就能发挥作用。HDMF也存在于草莓、奶酪、啤酒等食物中。


此外,芒果中提供香甜气味的化合物还有很多,比如γ-辛内酯,其可以产生椰子的香味;萜类化合物则有一种令身心愉悦的独特香味,它还具有重要的生理活性,是研究天然产物和开发新药的重要来源。


芒果化学:使人过敏又治疗疾病 第2张

刺果毒漆藤(来源:Wiki How)


为什么吃芒果时,有些人会发生皮疹呢?在医学上,这被称为接触性皮炎,它是由芒果中发现的一组特定化合物——漆酚引起的。漆酚是一种油状有机液体,在北美大部分地区广泛分布的毒藤(刺果毒漆藤)中含量丰富,而超过一半的美国人都对这种化合物过敏。毒藤因全球二氧化碳含量上升而呈疯长势态,为了遏制其蔓延,曾有人试图烧毁这些植物,不过这样漆酚就通过烟雾传播,被更多人们接触到和吸入。这时候,如果服用一些抗组胺药,可以帮助抵抗过敏反应。


芒果化学:使人过敏又治疗疾病 第3张

芒果苷的化学结构(来源:WileyChinaBlog)

除了使人过敏的漆酚,芒果中还含有药用价值很大的芒果苷。芒果苷是一种在芒果、毒藤、腰果等漆树科植物中存在的天然分子。芒果苷,以及异芒果苷(isomangiferin)、高芒果苷(homomangiferin)和新芒果苷(neomangiferin)几个亚型提取分离于其天然来源。这些分子也可用化学方法合成。由于独特的结构特点,芒果苷显示出极大的药用价值。一些药理学研究表示,它的功效有抗氧化、止痛、抗糖尿病、抗血脂、化学预防、心脏保护、免疫调节、利尿等等。近期研究表明,它能调节多个与脂质和碳水化合物代谢有关的生物过程。芒果苷在动物体和人体中似乎改进了代谢综合症的生物标志物。芒果苷还和抗癌化物一起使用,提高其对抗肺癌、脑癌、乳腺癌、宫颈癌、前列腺癌和白血病的功效。


论文链接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/biof.v42.5/issuetoc

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf5008743

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ffj.1703/full


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