化学经纬
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碳酸钾/硅胶(10wt%)去除有机锡副产物

chem有机方法6.8W+

Stille偶联反应或 自由基还原等反应中产生的含锡的副产物,由于其毒性等问题,是必须除去的。但是该化合物常常在硅胶柱上容易拖尾,所以要完全除去并不那么容易。一些常用的 方法,如用三乙胺或者氟化钾水溶液搅拌一夜等等,虽然确实可以达到目的,但是缺点也是很明显的,比如胺臭啦,时间花费长啦。

而利用锡作为底物的反应有很多,而且很多反应也是特别给力的,可以说用途很广。但是由于该反应的后处理比较麻烦,反而降低了其实际价值。但是在2010年,Chem.Commun.上有篇文章报道了除去含锡副产物的完美手法。在此为大家分享。

文章中的手法超级简单,相比于普通的硅胶,改用含有10wt%无水碳酸钾的硅胶做成硅胶柱进行分离即可,就这么简单!

根据论文中的以下Table 2中所示,该方法可以除去锡反应中的各种含锡化合物(烷基卤代锡・氧化锡・三氟甲磺酸锡等),并且残留可以到ppm级

碳酸钾/硅胶(10wt%)去除有机锡副产物 第1张

另外该方法不会使得含锡的有机化合物分解,因此可以根据自己的需要,分离纯化含锡的化合物。例如下面这个例子,产物含锡化合物17可以作为Stille偶联反应的底物,而该反应本来也就是合成这种底物。而通常的生成物17在弱酸性的条件下会分解,而利用本文介绍的碳酸钾/硅胶的方法可以很简单的纯化得到所需该化合物,是不是很赞!

碳酸钾/硅胶(10wt%)去除有机锡副产物 第2张


碳酸钾/硅胶(10wt%)去除有机锡副产物 第3张Potassium carbonate–remove organotin impurities.pdf


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