化学经纬
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催化的硫叶立德环化反应近期发展现状

chem化学亮点4.5W+

硫叶立德因其易于制备、反应可控等特点,已经成为多种碳/杂环化合物合成的重要试剂。尽管硫叶立德的环化反应已有50多年的发展历史,其催化不对称的反应发展相对滞后。要实现这些过程,往往需要使用化学计量的手性硫醚作为手性源来诱导反应的立体选择性,这无疑一定程度上限制了这一研究领域的发展。近年来,随着不对称有机催化、不对称路易斯酸催化和不对称过渡金属催化等策略的广泛应用,在避免使用大剂量手性硫醚的情况下,催化不对称的硫叶立德环化反应逐渐被报道。这无疑大大拓宽了硫叶立德试剂的应用范围,为叶立德化学注入了新的活力。


华中师范大学肖文精教授和陆良秋教授研究团队一直致力于催化的硫叶立德环化反应研究。最近,他们在国际权威综述期刊Chemical Society Reviews 上系统综述了这一研究领域近十多年来的发展。华中师范大学为该论文的唯一通讯单位,陆良秋教授和肖文精教授为本文的共同通讯作者。

催化的硫叶立德环化反应近期发展现状

图1. 硫叶立德参与的各种催化反应类型


作者首先简单介绍了硫叶立德试剂的制备方法,并对传统的硫叶立德环化反应进行了简单的回顾。随后,作者以新试剂、新策略、新反应为着眼点,根据催化策略对近年来硫叶立德参与的环化反应进行梳理:(1)不对称有机催化的硫叶立德环化反应;(2)不对称路易斯酸催化的硫叶立德环化反应;(3)过渡金属催化的硫叶立德环化反应;(4)可见光促进的硫叶立德环化反应。与此同时,作者对每类反应的机理进行了一定的阐释,最后也对硫叶立德环化反应今后的发展形势做出了合理的展望。该论文不仅适合对该领域有兴趣的本科生、研究生研读,也对该领域的进一步研究有指导意义。


该论文作者为:Liang-Qiu Lu, Tian-Ren Li, Qiang Wang, Wen-Jing Xiao

Beyond sulfide-centric catalysis: recent advances in the catalytic cyclization reactions of sulfur ylides

Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 4135-4149, DOI: 10.1039/C6CS00276E

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