化学经纬
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Bi(III)催化的对亚甲基醌的1,6-烯丙基化加成反应

chem化学亮点3.9W+

烯丙基化反应在有机合成中是一种非常重要的构筑C-C键的方法,对于醛、酮、亚胺以及α,β-不饱和化合物的烯丙基化反应已经有了很多报道,但是到目前为止,不饱和羰基化合物的1,6-烯丙基化加成反应尚无相关报道,因此发展一种简单高效的方法实现1,6-烯丙基化是一项非常具有挑战性的工作。


对亚甲基醌类化合物在化学、医药和生物研究中是一种重要的中间体。自从樊春安课题组和Jørgensen课题组报道了对亚甲基醌类化合物的1,6-加成反应后,诸多催化体系,例如氢键催化剂、Brønsted酸、过渡金属催化剂和氮杂环卡宾等,均证明适用于该1,6-加成反应中。


最近南开大学化学学院李鑫课题组报道了在0.5-5 mol%的三氟甲磺酸铋催化下用烯丙基硼酸频哪醇酯作为烯丙基化试剂,高效地实现了对亚甲基醌的1,6-烯丙基化反应。该反应是首例报道的1,6-烯丙基加成反应。

Bi(III)催化的对亚甲基醌的1,6-烯丙基化加成反应


这一成果近期发表在Chem. Commun. 上, 文章的第一作者是南开大学化学院的博士生张志培


该论文作者为:Zhi-Pei Zhang, Nan Dong and Xin Li

Bismuth-catalyzed allylation of para -quinone methides

Chem. Commun., 2017, 53, 1301-1304, DOI: 10.1039/c6cc06605d


标签: 烯丙基

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