Shiina大环内酯化反应

羟基羧酸利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA; Shiina试剂)，催化量的缩合剂(DMAP, DMAPO, PPY, etc)和三级胺，在温和的条件下进行大环内酯化的反应。此反应是东京理科大学的Isamu Shiina教授在1994年率先报道的，当时是用路易斯酸催化反应。后来又在2002年发表了在碱性条件下利用亲核催化剂进行酯化的方法。

最开始利用酸性条件的方法是需要加热才能反应完全，碱性方法只需在室温条件下就可以反应完全。与需要加热回流条件的Yamaguchi法相比，该方法活性更高。并且此方法可以用于二级醇底物。此外，该试剂不仅能用于大环内酯化反应，同样可以用于分子间的酯化，酰胺化反应。

反应机理

在酸性条件下是利用对三氟甲基苯甲酸酐作为脱水剂，路易斯酸作为催化剂。反应时将底物羟基酸缓慢的加入到脱水剂和催化剂的混合液中。

标签： macro-lactones