2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用

合成路线

该方法以吲哚a为起始原料，用Bs把吲哚上的氮保护起来得到b；在低温下以LDA做碱，碘为卤源，对b的二位进行碘代得到c ¹；c在硝酸和醋酸酐体系进行硝化得到d ²；从d到f有两种方法。方法一:d与特戊胺反应得到e，在酸性条件下脱保护基得到f ³。方法二:通过铜催化的偶联反应将2位的碘直接变为伯胺 ⁴；f上3位的硝基经金属In-乙酸甲醇体系还原，再与Boc₂O反应得到g ⁴，化合物g可以稳定存在；用TFA脱保护基得到h。

• c to d的硝化反应。硝酸与醋酸酐体系进行硝化；

• d to f的直接伯胺化反应。铜催化的芳基卤直接伯胺化反应；

• f to g的硝基还原反应。金属铟为还原剂，酸性条件下还原硝基；

• 化合物g的稳定性远好于化合物h，化合物h最好是现做现用。

2,3-二氨基吲哚的用途