精细化学品合成实用手册

本书根据作者几十年从事有机化学和精细化学品合成的丰富积累编著而成，介绍了近500种精细化学品的基本信息和合成方法。其中涉及的药物有抗生素、抗病毒、抗精神病等药物及其中间体；农药有除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂等及其中间体；还有各种功能化合物，如高能材料及炸药、催化剂等；选择的合成方法有化学合成、催化反应、电化学方法等。 本书可供从事有机合成、药物、农药、染料等精细化学品合成的工作者参考使用，对高等院校应用化学相关专业的师生也具有较高的参考价值。

第一章烃类化合物

（E）-1，4-二溴-2-丁烯001

对溴正戊苯001

2，6-二氟氯苯002

桥式四氢双环戊二烯003

金刚烷004

第二章醇类化合物

（E）-2，3-二溴-2-丁烯-1，4-二醇005

1，2-戊二醇006

1，5-戊二醇006

2，2，2-三氟乙醇007

2，3-二氟苯甲醇008

2，3，5，6-四氟苯甲醇009

第三章酚类化合物

2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚011

2-氨基-4-氯-6-硝基苯酚012

2-溴-4-甲基苯酚013

3-溴-4-三氟甲氧基苯酚013

2-氯-3，5-二氟苯酚014

3-氟-4-氰基苯酚016

3-氟-4-硝基苯酚017

2，3-二氟苯酚018

3，5-二氟苯酚019

2，6-二甲基-4-氰基苯酚019

1，1，2，2-四（4-羟基苯基）乙烷020

1-溴-6-氰基-2-萘酚020

（E）-白藜芦醇022

2′-羟基查尔酮024

第四章醚类化合物

4-溴-3-甲基苯甲醚025

4-溴-3，5-二甲基苯甲醚025

4-碘-2-甲基苯甲醚026

胡椒环028

胡椒基丁醚028

2，2-二氟胡椒环030

5-氯甲基-2，2-二氟胡椒环030

2，3-二氢吡喃031

青蒿素031

青蒿琥酯032

溴代二氢青蒿素033

第五章醛类化合物

对氯苯甲醛035

2-氟-6-碘苯甲醛036

对氟间苯氧基苯甲醛037

2，4-二氟苯甲醛038

三氟乙醛038

2-甲氧基-5-碘苯甲醛039

2-碘-5-甲氧基苯甲醛039

3-氟-4-甲氧基苯甲醛040

3-羟基-4-甲氧基苯甲醛040

3，4-二甲氧基苯甲醛041

3，4，5-三甲氧基苯甲醛042

5-氰基-2-甲氧基苯甲醛043

3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛043

4-苄氧基-2-甲氧基苯甲醛044

洋茉莉醛045

新洋茉莉醛045

第六章酮类化合物

2，4-二羟基二苯甲酮047

3，4-二羟基二苯甲酮047

4，4′-二羟基二苯甲酮048

2，3，4-三羟基二苯甲酮049

2，4，4′-三羟基二苯甲酮050

2，3，4，4′-四羟基二苯甲酮050

甲氧基丙酮051

胡椒烯丙酮052

胡椒基丙酮052

5，7-二羟基黄酮053

5,7-二羟基-4′-苄氧基黄烷酮054

4′-甲氧基-5，7-二羟基异黄酮及其配合物054

7，4′-二羟基-6，3′-二甲酰基异黄酮及其4-甲基苯胺类席夫碱056

5-甲基-7-甲氧基异黄酮057

6，7，4′-三羟基异黄酮（T2）水溶性衍生物058

6，7，4′-三羟基异黄酮及其过渡金属配合物059

1-氯蒽醌060

第七章羧酸及其衍生物

2-氨基-6-氯苯甲酸062

2-氨基-3-三氟甲基苯甲酸063

3-溴-5-氯苯甲酸063

5-溴-2-氯苯甲酸064

4-氯-2，5-二氟苯甲酸065

2，3-二氯苯甲酸066

氟代苯甲酸067

2，3-二氟苯甲酸068

2，4-二氟苯甲酸068

2，6-二氟苯甲酸069

2，4，5-三氟-3-甲氧基苯甲酸070

3-三氟甲基苯甲酸071

三氟甲基苯甲酸072

曲尼司特073

3，5-二氧代环己烷羧酸074

3，5-二羟基环己基甲酸074

调环酸及调环酸钙075

对苄氧基肉桂酸076

4-(N-甲酰基-N-甲基）氨基苯甲酸077

左旋肉碱078

左旋肉碱酒石酸盐079

3，5-二氧代环己基羧酸乙酯080

抗倒酯081

3，4-二羟基苯甲酸乙酯081

山梨酸甲酯082

山梨酸乙酯083

山梨酸苯丙氨酸乙酯083

（Z）-8-十二烯基乙酸酯085

二硝巴豆酸酯088

（R）-(+）-碳酸丙烯酯089

4-氯乙酰乙酸乙酯090

N-(3，4-二甲氧基苯乙基）-2-(3，4-二甲氧基苯乙基）乙酰胺091

N-(2，4，6-三溴苯基）马来酰亚胺093

N-(2，4，6-三氯苯基）马来酰亚胺093

乙草胺094

比卡鲁胺095

丙草胺098

精异丙甲草胺099

2-甲硫基-1-苯基乙酮苯甲酰腙类化合物100

2，4-二氯苯甲醛乙酰腙100

芳香醛邻苯二甲酰腙101

3，5-二（N-乙酰氨基）-2，4，6-三碘苯甲酰氯101

3-甲氧基-双环［4.2.0］辛烷-1，3，5-三烯-7-酰氯（±）102

2-三氟甲基苯甲酰氯103

3，5-二（三氟甲基）-苯甲酰氯104

酒石酸卡巴拉汀106

对氨基苯甲酰-L-谷氨酸109

对甲氨基苯甲酰谷氨酸二乙酯110

对甲氨基苯甲酰谷氨酸二钠111

硫普罗宁111

D-半胱氨酸盐酸盐112

甲基多巴113

第八章胺类化合物

盐酸金刚烷胺114

3-氯-4-（三氟甲氧基）苯胺115

1，3，5-三氨基-2，4，6-三硝基苯116

2，3，4-三氟苯胺118

4-n-戊基苯胺119

N-硝基-2，4，6-三氯苯胺120

3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵121

第九章联苯、三联苯类化合物

4-甲基-4′-戊基联苯122

2-氰基-4′-甲基联苯123

4-溴-4′-羟基联苯124

4，4′-二（溴甲基）联苯124

4，4′-二（氯甲基）联苯125

4-烷基联苯腈126

4，4′-联苯二甲醇127

对联苯二甲基二甲醚127

4，4′-联苯二甲醛128

4′-溴甲基-2-联苯甲酸叔丁酯128

对正戊基联苯甲酸129

对羟基联苯羧酸130

联苯-4-乙酸130

4，4′-联苯二甲酸131

对联苯二甲酸二甲酯132

4′-溴甲基联苯-2-羧酸甲酯133

4，4′-联苯二甲酸二（氯乙基）酯133

4，4′-联苯二甲酰氯134

4-庚基-4′-甲酰胺基联苯135

3，3′，5，5′-四甲基联苯胺136

烯丁基负性三环液晶单体137

4-对正戊基-4′-氰基三联苯139

对正戊氧基三联苯甲酸140

第十章含硼、氮、磷、硫、硅的化合物

2，6-二甲基苯硼酸142

4-甲基联苯硼酸143

双（2，2′-二羟基-1，1′-联苯）硼酸及其铵盐144

联硼酸频哪醇酯145

2，4-二硝基氟苯146

2，3，4-三氟硝基苯147

3-氯-4-三氟甲氧基苯腈147

间、对三氟甲基苯腈148

3-乙氧基-4-甲氧基苯腈149

间三氟甲基苯乙腈150

水杨醛吖嗪150

N，N′-二异丙基碳二亚胺151

1-(4-硝基苯基）-3-(甲基苯）三氮烯152

2′-羧基-4′-硝基苯基重氮氨基偶氮苯152

多硝基-氮杂金刚烷154

4-AA157

普乐沙福160

9-苯基吖啶及其衍生物161

2′-二环己基膦-2，4，6-三异丙基联苯162

二烯丙基苯基氧膦162

福莫司汀163

环磷酰胺164

香豆素-7，8-(N-叔丁基环磷酰胺）164

异环磷酰胺165

邻氨基苯硫酚166

二正辛基亚砜167

二苯基亚砜167

2-苯基-1-(4-甲亚砜基苯基）乙酮169

亚砜类药物169

二甲基砜171

硫醚氧化成砜的新方法171

邻溴苯磺酰氯172

5-溴-2-氟苯磺酰氯173

2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯173

2-［（二苯甲基）硫基］乙酰胺174

莫达非尼175

二（三氟甲基磺酰）亚胺锂176

2-(氰基甲硫基）乙酸及其钾盐、酰氯177

泰必利178

2-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯179

二甲基叔丁基氯硅烷180

三甲基氯硅烷181

三甲基叠氮硅烷181

第十一章呋喃、吡咯、吡唑、咪唑等杂环类化合物

2-呋喃丙烯酸182

达芦那韦182

氟咯菌腈183

N-甲基四氢吡咯185

左舒必利185

马来酸依那普利187

（S）-1-(2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲腈187

维格列汀188

达卡他韦及其二盐酸盐189

4-硝基咪唑192

2-溴-4-硝基咪唑193

2-甲基-5-硝基咪唑193

2，4，5-三硝基咪唑铵盐194

N，N-羰基二咪唑195

奥扎格雷195

咪唑啉酮衍生物196

1，2，4-三氮唑199

3-氨基-1，2，4-三氮唑199

4-氨基-1，2，4-三氮唑（ATA）200

6，7-二氢-6-巯基-5H-吡唑［1，2-α］［1，2，4］三唑内氯化物201

利巴韦林202

三唑类化合物204

1-溴-5-苯基四氮唑205

1-甲基-5-巯基四氮唑206

1-磺酸甲基-5-巯基四唑二钠盐207

2-(1-氢-四唑）-4′-甲基联苯208

坎地沙坦酯208

头孢尼西钠210

拉氧头孢钠212

2-乙酰基噻吩214

2-噻吩甲胺215

2-噻吩甲醛216

2-氯噻吩-5-甲酸216

2，5-二氯-3-噻吩羧酸217

3-(2-噻吩）丙烯酸218

利伐沙班218

2-氨基噻唑220

2-氨基-4-(β-氯乙基）噻唑盐酸盐221

2-氨基-5-甲基噻唑221

4-氯甲基噻唑-2-胺223

2-氨基-4-氯甲基噻唑单盐酸盐224

2-氨基-4-羟甲基噻唑225

2-氨基-4-氯噻唑-5-甲醛225

2-氨基-5-噻唑甲醛226

2-氨基噻唑-4-（N-甲基吡啶）氯化物227

2-氨基噻唑-4-乙酸227

2-氨基噻唑-4-乙酸甲酯及其盐酸盐228

2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯229

2-氨基噻唑-4-乙酰胺230

2-甲酰氨基噻唑-4-乙酸230

4-（吗啉-4-甲基）-1，3-噻唑-2-胺231

2-氨基-4-二乙氨甲基噻唑232

2-溴噻唑232

4-溴噻唑233

5-溴噻唑233

4-溴-5-乙氧基-2-甲基噻唑234

2-溴-4-噻唑羧酸234

2，4-二溴噻唑235

2，5-二溴噻唑236

2-氯噻唑237

2-氯-5-氯甲基噻唑237

2，4-二氯-5-溴甲基噻唑238

2-甲基-5-乙氧基噻唑239

4-甲基噻唑-5-甲醛239

4-氯甲基噻唑盐酸盐240

2-巯基噻唑241

2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸242

美洛西康243

米拉贝隆243

利托那韦245

5-氨基-1，2，3-噻二唑246

2-氨基-1，3，4-噻二唑247

2-氨基-5-甲基-1，3，4-噻二唑248

2-甲砜基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑248

氟噻草胺249

第十二章吡啶及其衍生物

2-氨基-5-溴吡啶252

2-氨基-3-氯-5-溴吡啶252

2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶253

2-氨基-3-羟基-5-氯吡啶253

3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶254

2-氨基-3-氯-4-三氟甲基吡啶255

3-氨基-2-氯-4-三氟甲基吡啶255

2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶257

2-氨基-3-氰基吡啶257

2-氨基-5-三氟甲基吡啶258

2-甲氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶258

2-甲氨基-3-氰基吡啶259

2-乙氨基-5-三氟甲基吡啶259

4-二甲氨基吡啶（DMAP）259

2-溴吡啶260

2-溴-3-氯吡啶261

2-溴-5-氯吡啶261

2-溴-3-氯-5-三氟甲基吡啶262

5-溴-2-氟吡啶-3-甲醛262

2-溴-5-氰基吡啶263

2-溴-6-氰基吡啶263

2-溴-3-氰基-6-甲基吡啶264

2-溴-5-甲基吡啶264

2-溴-6-甲基吡啶265

2-溴-3-乙氧基吡啶265

2-溴-3-异丙氧基吡啶266

2-溴-3-叔丁氧基吡啶266

2-溴-6-叔丁氧基吡啶267

6-溴吡啶-3-甲醛267

2，4-二溴吡啶268

2，5-二溴吡啶269

3，5-二溴吡啶270

2-氯吡啶270

2-氯-3-碘吡啶271

5-氯-2-碘吡啶271

3-氯-2-碘-5-三氟甲基吡啶272

5-氯-2，3-二氟吡啶272

3-氯-2-羟基-5-三氟甲基吡啶273

5-氯-2，4-二羟基吡啶274

3-氯-2-肼基-5-三氟甲基吡啶275

2-氯-3-氰基吡啶275

2-氯-5-三氟甲基吡啶276

2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶278

4，4′-二氯-2，2′-联吡啶278

2，3，5-三氯吡啶279

2-碘吡啶279

2-碘-5-三氟甲基吡啶280

2-碘-6-甲基吡啶280

4-碘-2-甲基吡啶281

2-肼基-5-三氟甲基吡啶盐酸盐281

2-羟基-3-三氟甲基吡啶282

2-羟基-6-三氟甲基吡啶282

2-羟基-6-三氟甲基烟腈283

2-巯基-5-（三氟甲基）吡啶284

2，6-二（三氟甲基）吡啶285

2-吡啶甲醇285

2-吡啶甲醛286

2，6-吡啶二甲醛287

2，6-二氯-5-氟-3-吡啶甲酸288

炔草酯289

2-溴吡啶-4-硼酸289

3-溴吡啶-4-硼酸290

2-氯吡啶-4-硼酸291

3-氯吡啶-4-硼酸291

2-氯-5-三氟甲基-4-吡啶硼酸292

2-氟吡啶-4-硼酸292

3-氟吡啶-4-硼酸294

2-氟吡啶-4-硼酸频哪醇酯294

3-氟吡啶-4-硼酸频哪醇酯295

2-氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯296

3-氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯296

2-溴吡啶-4-硼酸频哪醇酯297

3-溴吡啶-4-硼酸频哪醇酯297

2-氟-4-甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯298

2（1H）-吡啶酮类化合物299

4-羟基-2-吡啶酮类化合物300

6-甲基-2（1H）-吡啶酮304

6-甲基-4-（1H）吡啶酮-3-羧酸305

4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基-3，4-二氢吡啶-2-酮305

第十三章哒嗪、吡嗪、哌啶、嘧啶等化合物

3-氨基-6-溴哒嗪307

3，6-二溴哒嗪307

3，4-二氯哒嗪308

3，6-二氯哒嗪309

氨基吡嗪309

2，3，5，6-四氨基吡嗪310

2-氨基-3，5-二溴吡嗪310

2-溴吡嗪311

2-氯吡嗪312

6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺313

羟基吡嗪314

2-乙氧基吡嗪314

氰基吡嗪315

2，3，5，6-四甲基吡嗪315

盐酸多奈哌齐316

N，N′-双（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）-1.6-己二胺317

N，N′-双（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）-N，N′-二醛基己二胺318

1-（2′-吡啶基）哌嗪319

4-Boc-1-［3′-（N-羟基脒基）-2′-吡啶基］哌嗪319

1-（4′-甲基-2′-吡啶）哌嗪320

1-（6′-甲基-2′-吡啶）哌嗪320

左羟丙哌嗪321

盐酸氟桂利嗪322

马来酸桂哌齐特324

2-氨基嘧啶325

4-氨基-6-氯嘧啶326

4-氨基-2-羟基嘧啶326

2-氨基-5-氟-4-羟基嘧啶327

2-甲基-4-氨基-5-氰基嘧啶328

2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶328

4，6-二氨基-5-硝基嘧啶329

4，5，6-三氨基嘧啶硫酸盐329

2-溴嘧啶330

2，4-二溴嘧啶330

4，6-二溴嘧啶332

2-氯-4-羟基-5-氟嘧啶332

2，4-二氯嘧啶333

4，6-二氯嘧啶333

2，4-二氯-5-氟嘧啶334

4，6-二氯-5-硝基嘧啶334

4，6-二氯-2-甲硫基嘧啶335

2，4，6-三氯嘧啶335

2，4-二碘嘧啶336

2，4，6-三碘嘧啶336

5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶337

5-氟-6-乙基-4-羟基嘧啶337

4，6-二羟基嘧啶338

4，6-二羟基-5-硝基嘧啶338

烟嘧磺隆339

吡嘧黄隆340

双醚氯吡嘧黄隆341

5-氟尿嘧啶（5-Fu）342

5-氟尿嘧啶-1-基乙酸343

拉米夫定344

恩曲他滨346

5-氮杂胞嘧啶347

第十四章并杂环化合物

头孢匹罗349

比阿培南352

多尼培南354

美罗培南357

二氢吡喃并［2，3-c］吡唑衍生物361

MAP和MPP362

厄他培南钠366

盐酸阿比朵尔367

苯并咪唑-2-甲醛369

2-氨基-4-氯苯并噻唑370

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑370

2-溴苯并噻唑371

2-溴-6-甲氧基苯并噻唑372

2-氯苯并噻唑372

2-氯-6-甲氧基苯并噻唑373

2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑374

2-（N-环己胺）-6-三氟甲基氧苯并噻唑374

混旋型萤火虫荧光素375

1，2-苯并异噻唑啉-3-酮377

2-丁基-1，2-苯并异噻唑啉-3-酮377

苯并异噻唑啉酮类化合物378

咪唑并［1，2-b］哒嗪380

3-溴-6-氯咪唑并［1，2-b］哒嗪380

腺嘌呤381

阿德福韦酯381

丙炔氟草胺383

鸟嘌呤385

9-（N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯）-2，6二氯嘌呤387

阿昔洛韦390

2′-脱氧腺苷391

2′，3′-双脱氢-2′，3′-双脱氧腺苷392

虫草素394

克拉屈滨395

氟达拉滨398

2，4-二氨基-6-溴甲基蝶啶399

甲氨基蝶呤399

新型甲氨蝶呤衍生物400

唑嘧磺草胺402

2-氨基-5，8-二甲氧基［1，2，4］三唑并［1，5-c］嘧啶404

2-硫基-5，7-二甲基-［1，2，4］三唑并［1，5-c］嘧啶406

双氟磺草胺406

曲匹地尔408

五氟磺草胺409

8-氟-5-甲氧基-1，2，4-三唑并［4，3-c］嘧啶-3（2H）-硫酮412

4-氯噻吩并［3，2-d］嘧啶413

洛匹那韦413

索非布韦414

西多福韦416

2-溴喹啉417

6-溴喹啉418

4-溴-7-氯喹啉418

2-碘喹啉419

四氢罂粟碱419

3，4-二氢罂粟碱及其盐酸盐420

罂粟碱及其盐酸盐421

1-溴异喹啉422

6-溴异喹啉422

1-碘异喹啉423

2，3-二溴喹喔啉423

2，3-二氯喹喔啉424

2，3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯424

2，3-二羟基喹喔啉425

6-羟基-2，3-二氢-4-喹啉酮426

6-羟基-3，4-二氢-2（1H）喹啉酮427

7-羟基-3，4-二氢-2（1H）喹啉酮428

3-氨基-1H-吡唑并［3，4-b］吡啶428

3-溴-1H-吡唑并［4，3-b］吡啶429

5-溴-1H-吡唑并［4，3-b］吡啶429

5-溴-3-碘-1H-吡唑并［3，4-b］吡啶430

2，3-环戊烯并吡啶431

唑［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮432

异唑并［5，4-b］吡啶-3-胺433

6-溴-3H-唑并［4，5-b］吡啶-2-酮433

3-甲基-6-溴-3H-唑［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮434

6-溴-3-（氰甲基）-唑并［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮435

3-苄基-6-溴唑并［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮435

6-氯唑并［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮436

3-羟甲基唑并［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮437

6-硝基唑并［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮437

甲基吡啶磷438

第十五章金属配合物

环戊基苯膦配体及其镍、钯、铂配合物439

双膦配体及其镍配合物441

双（三环己基膦）氯化钯442

吡嗪、吡啶-2，3-二羧酸铂配合物442