化学经纬
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Cornforth Rearrangement

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Cornforth Rearrangement 第1张

Cornforth Rearrangement 第2张

Cornforth重排反应(Cornforth rearrangement),由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。

C-5 为烃基取代(-R)、C-4 为酰基取代(-C(O)R)的恶唑环系,在加热时发生重排,生成 R 与 R 互换的产物。反应机理可能为底物发生开环,生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体,然后再使用 -C(O)R 的羰基经过电环化成恶唑环,得到产物。


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