随着含氟有机化合物在医药、农药、材料等领域中日益广泛的应用，在有机分子中直接引入氟原子以及含氟基团越来越受到关注。有机氟化学也成为现代有机化学领域的研究热点。美国化学会出版的《化学与工程新闻》(C&E News) 周刊曾连续多次专题报道了有机氟化学的最新发展及其对全球医药和农药行业的巨大推动作用。其中，芳香烃、烯烃的氟化和三氟甲基化反应在过去的十几年中取得了突破性进展。然而长期以来如何温和、高效地合成高烯丙基三氟甲基化合物很少受到关注，与之相对应的引入氟的策略也十分少见，使其一直成为有机合成化学中的一大挑战。
2015年，冯超和罗德平教授课题组利用Rh(III)催化的C-H/C-F键活化反应首次实现了单一选择性地制备Z式单氟烯烃类化合物(Nat. Commun. , 2015, 6, 7472)。随后，他们同样利用Rh(III)催化的C-H/C-F键活化，一步反应中活化2根C-F键，通过[4+1]环化反应选择性地制备了E式吡咯类衍生物（ChemSusChem, 2017, 10, 58-61）。
最近，南京工业大学先进化学制造研究院（IAS）的冯超教授和中国科学技术大学化学系罗德平教授课题组在上述策略的启发下，首次发现了在过渡金属钯催化下由氟离子亲核加成诱导发生的烯丙基烷基化反应（NAAA: Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation），一步反应选择性构建C-F/C-C键的原创性工作。该反应体系中包含的三组分能够很好地按照顺序进行反应：首先是氟负离子亲核加成到偕二氟烯烃末端原位生成苄位碳负离子中间体，从而避免了传统的强碱攫氢时产生碳负离子中间体的策略；与此同时，过渡金属钯与烯丙基酯类化合物形成烯丙基钯正离子中间体，两个中间体进一步反应最终得到了目标产物高烯丙基三氟甲基化合物。
该反应所使用的氟源便宜易得，反应操作简便、条件温和、底物适用性广，对含有不同官能团的底物均能取得很好的产率。
值得一提的是，该多组分反应能够很好地按照顺序进行，避免了任意两个组分之间可能发生的副反应，具有很强的实用性。应用此方法可以通过外部引入简单氟源一步反应构建高烯丙基三氟甲基核心骨架，为具有该类结构的药物或者天然产物的合成提供了新的方法和思路。
该研究成果发表在国际顶级期刊《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc.）上，第一作者为博士生田攀攀和王成强。该研究工作得到了国家青年千人计划、南京工业大学、江苏先进生物与化学制造协同创新中心（SICAM）以及国家自然科学基金委的大力支持。
该论文作者为：Panpan Tian,† Cheng-Qiang Wang,† Sai-Hu Cai, Shengjin Song, Lu Ye, Chao Feng,* and Teck-Peng Loh* († contributed equally)
F− Nucleophilic-Addition-Induced Allylic Alkylation
J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 15869-15872, DOI: 10.1021/jacs.6b11205
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