由三苯甲胺(Trt-NH2)制备伯胺：简便、高效

伯胺是一类非常重要的化合物。现有的伯胺制备方法有：

1. 氨的烷基化

2. 羰基化合物的还原胺化

3. 叠氮和酰胺的还原

4. 氨保护后烷基化，然后脱保护

这些方法各有优缺点，其中许多方法也能获得非常好的收率。

利用三苯甲基保护基易于离去的特点，以三苯甲胺为原料，提供了一种非常简便、高效的伯胺制备方法。其基本流程如下：

(图1)以三苯甲胺制备伯胺示意图

该方法总体分两步反应：

第一步：TrNHR的制备方法
方法一：用溴代烃烷基化
1mmol三苯甲胺溶于5ml乙腈，加入1-10mmol烷基溴，室温搅拌数天或回流数小时。产生三苯甲胺氢溴酸盐沉淀(TrNH2.HBr)过滤除去(可回收利用)。溶液减压浓缩干，所得固体以乙醇重结晶，或柱层析纯化(石油醚-乙醚洗脱)，得TrNHR，收率70-93%。

 方法二：用对甲苯磺酸酯烷基化
5 mmol 三苯甲胺，10 mmol 三乙胺和 5–10 mmol对甲苯磺酸酯(ROTs)溶于5 ml甲苯，加热回流5–15 小时。过滤除去沉淀，母液水洗后减压蒸干。所得固体柱层析纯化得TrNHR，收率70-90%。

方法三：以正丁基锂脱氢后与溴代烃烷基化
5mmol三苯甲胺 溶于无水四氢呋喃，冷却到-15–0 °C，5mmol正丁基锂i溶于正己烷，氮气保护下滴加。30分钟后，10 mmol RBr溶于5ml 四氢呋喃后加入，控制温度-10–0 °C 间继续搅拌反应2小时，然后室温反应4-5小时。氮气保护下以水淬灭反应，乙醚提取产物，柱层析纯化，收率60%。

 第二步：脱去三苯甲基保护基得到伯胺盐酸盐

1mmol TrNHR 加至5ml含60%三氟乙酸的二氯甲烷中，室温搅拌10分钟，加入2 ml甲醇(黄色立即消失)，继续搅拌约1小时，减压蒸干溶剂，加入10ml 1N HCl甲醇溶液，再次蒸干，固体以干燥的乙醚洗的相应的伯胺盐酸盐。

---- Tetrahedron Letters 46 (2005) 1357–1360