《有机合成指南》是有机合成化学方面的经典学习读物，内容主要包括有机合成的基本原理和方法，全书共分16章。首先概要介绍各类有机官能团化学；继而讨论了碳 碳键形成反应，包括有机金属试剂和稳定碳负离子的应用，同时将科里(E. J. Corey)提出的“合成子 切断”的概念引入讲解的内容，接着介绍开环闭环的原理和方法；本书还详细讨论了氧化还原反应和保护基团的方法和原理；对于有机硼、磷、硅、硒试剂在有机合成上的应用也进行了概述，其中有机硒试剂是第三版补充的内容，同时还新增了不对称合成方面的内容；最后，作者还选择了8个代表性的合成实例进行了综合分析。本书选材新颖，内容深入浅出，并结合具体例子进行剖析，适合于有机合成化学的初学者，也便于自学者参考使用。本书可作为大学化学、化工专业的教学用书，对于直接从事有机合成和药物合成工作或进行相关研究的工作人员也有一定的参考价值。
书籍目录
第1章导言1
第2章官能团化学：基础3
2.1有机反应的选择性3
2.1.1区域选择性和区域特异性3
2.1.2立体化学选择性和立体化学特异性4
2.2烷烃的官能团化4
2.3烯烃的官能团化5
2.4炔烃的官能团化7
2.5芳烃的官能团化8
2.5.1环位取代8
2.5.2侧链上的反应9
2.6取代苯衍生物的官能团化10
2.7简单杂环化合物的官能团化11
2.8官能团的转换14
2.8.1羟基的转换14
2.8.2氨基的转换14
2.8.3含卤化合物的转换16
2.8.4硝基化合物的转换18
2.8.5醛和酮的转换19
2.8.6酸和羧酸衍生物的转换19
总结20
第3章碳 碳键的形成：原理21
3.1一般策略21
3.2切断与合成子22
3.3亲电的碳物种24
3.3.1烷基化试剂24
3.3.2羰基化合物25
3.3.3亲电的碳 氮试剂26
3.3.4亲电的烯烃27
3.3.5碳烯27
3.4亲核的碳物种27
3.4.1格氏试剂和有关的有机金属试剂27
3.4.2稳定的碳负离子28
3.4.3烯烃、芳烃和杂芳烃30
总结31
第4章碳 碳键的形成：有机金属化合物的反应32
4.1格氏试剂和亲电试剂32
4.1.1烷基化32
4.1.2与羰基化合物反应33
4.1.3与含有CN和CN基团的化合物反应35
4.1.4与CCCO和相关体系的反应36
4.1.5烯基和炔基格氏试剂37
4.2其他有机金属试剂和亲电试剂37
4.2.1有机锂试剂37
4.2.2有机锌和有机镉试剂39
4.2.3有机铜(Ⅰ)试剂40
4.3从1 炔烃得到的亲核试剂的反应42
4.3.1钠、锂和镁衍生物42
4.3.2炔基铜(Ⅰ)化合物43
4.4复习回顾45
4.4.1切断与合成子的进一步讨论45
4.4.2合成等价物46
4.5实例讲解47
实例4.11 苯基 2 丁醇(4)48
实例4.2十五烷 4 酮(5)49
实例4.33 苯基丁酸甲酯(6)49
实例4.43 戊炔 1 醇(7)51
总结51
第5章碳 碳键的形成：使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂52
5.1被两个-M基团稳定的碳负离子52
5.1.1烷基化53
5.1.2烷基化产物的水解：生成羧酸和酮的途径56
5.1.3酰基化58
5.1.4缩合反应61
5.1.5与CCCO和有关体系的反应：迈克尔（Michael）
反应64
5.2被一个-M基团稳定的碳负离子66
5.2.1烷基化67
5.2.2酰基化69
5.2.3生成α 烷基化醛、酮的间接途径71
5.2.3.1生成α 烷基醛的途径71
5.2.3.2生成α 烷基酮的途径：“特定的烯醇盐”72
5.2.4缩合反应74
5.2.4.l醛和酮的自身缩合反应74
5.2.4.2混合缩合反应75
5.2.5迈克尔反应78
5.3被邻位的磷或硫稳定的碳负离子78
5.3.1维蒂希反应78
5.3.1.1不稳定的叶立德79
5.3.1.2稳定的叶立德79
5.3.1.3维蒂希反应的立体控制80
5.3.2硫叶立德82
5.4亲核酰化83
5.4.1苯偶姻反应83
5.4.2共轭加成[施泰特尔反应(Stetter reaction)]84
5.4.31，3 二噻烷和1，3，5 三噻烷85
5.5烯烃、芳烃和杂芳烃亲核试剂86
5.5.1烷基化87
5.5.2酰基化89
5.5.3与羰基和有关化合物的加成和缩合反应91
5.6复习94
5.6.1切断的策略97
5.7问题98
实例5.13 甲基 2 辛酮(55)98
实例5.24 氧 4 苯基丁腈(56)100
实例5.34 甲基 2 戊烯酸甲酯(57)101
实例5.47 壬烯醛(58)102
总结102
第6章碳 杂原子键形成：原理104
6.1碳 卤键104
6.2碳 氧键、碳 硫键和碳 硒键104
6.3碳 氮键和碳 磷键105
6.3.1亲核氮和亲电碳106
6.3.2亲电氮和亲核碳107
6.3.3亚硝基化合物(包括亚硝酸酯)108
6.3.4碳 磷键109
6.4碳 硅键109
总结109
第7章闭环(和开环)110
7.1通过亲电试剂和亲核试剂相互作用的分子内环化110
7.1.1引言110
7.1.2分子内闭环的条件：巴德文规则(Baldwin rules)112
7.1.3在闭环过程中的迈克尔加成113
7.1.4导致芳香和杂芳香环的环化115
7.1.4.1碳环115
7.1.4.2杂环116
7.1.5中环和大环的形成121
7.2环加成反应123
7.2.1迪尔斯 阿德耳反应124
7.2.21，3 偶极环加成128
7.2.3碳烯和氮烯对烯烃的加成130
7.3电环化闭环反应132
7.4开环反应135
7.4.1水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用135
7.4.2氧化和还原开环反应136
7.4.3周环开环反应136
7.5复习141
7.5.1非芳香环141
7.5.2芳香环141
7.6问题141
实例7.12，3 二甲基环戊 2 烯酮(50)142
实例7.24 甲氧基环己基 1，4 二烯醛(51)142
实例7.32 甲基苯并唑(52)144
实例7.42，9 二氮杂菲(53)144
总结145
第8章还原反应146
8.1催化氢化反应146
8.1.1非均相催化反应146
8.1.2均相催化反应147
8.1.3转移催化氢化反应147
8.2金属氢化物还原反应148
8.3电子转移反应149
8.4特殊官能团的还原反应150
8.4.1烯烃的还原反应150
8.4.2炔烃的还原反应151
8.4.3醛和酮的还原反应153
8.4.3.1还原成醇153
8.4.3.2双分子还原反应155
8.4.3.3酮还原成亚甲基155
8.4.3.4与羰基的还原偶合157
8.4.4羧酸及其衍生物的还原反应157
8.4.5腈的还原反应160
8.4.6亚胺和肟的还原反应，包括还原烷基化160
8.5碳 杂原子键的还原断裂反应161
8.6环氧化物的还原开环反应164
8.7α，β 不饱和羰基化合物的还原反应165
8.8共轭二烯的还原反应166
8.9芳香和杂芳香化合物的还原作用167
总结168
第9章氧化反应169
9.1一般性原则169
9.1.1脱氢反应169
9.1.2氢被一个官能团取代170
9.1.3从亲核中心抽取单电子170
9.1.4含氧试剂对重键和杂原子的加成反应170
9.2烃的氧化反应171
9.2.1烷烃和烷基171
9.2.2烯丙位的氧化反应173
9.2.3苄基位的氧化反应174
9.2.4烷烃、烷基和烯烃的脱氢反应179
9.2.4.1烷烃和烷基179
9.2.4.2烯烃182
9.2.5对烯烃的氧化加成反应182
9.2.5.1环氧乙烷的形成(环氧化)182
9.2.5.21，2 二醇的形成(羟基化)183
9.2.6烯烃的氧化断裂反应187
9.2.7炔烃的氧化反应188
9.3醇及其衍生物的氧化反应189
9.3.1醛或酮的形成(脱氢)189
9.3.1.1取代 消除方法189
9.3.1.2氢化物转移法194
9.3.1.3其他方法196
9.3.21，2 二醇的氧化断裂196
9.4芳香体系的氧化反应197
9.4.1芳香烃的氧化反应197
9.4.2酚的氧化反应198
9.5醛和酮的氧化反应201
9.5.1氧化成羧酸201
9.5.2氧化成1，2 二羰基化合物202
9.5.3氧化成酯：拜耳 维利格（Baeyer Villiger）和达金（Dakin）反应203
9.6含氮官能团的氧化反应205
9.6.1N 氧化的化合物的形成205
9.6.2涉及含氮官能团的脱氢作用206
9.6.3硝基烷烃的氧化反应207
9.7含硫官能团的氧化反应207
9.7.1硫醇207
9.7.2硫化物208
总结209
第10章保护基团210
10.1策略210
10.2醇的保护211
10.2.1醚的形成211
10.2.2硅醚的形成211
10.2.3酯的形成212
10.3羧酸的保护214
10.3.1酯的形成214
10.3.2原酸酯的形成215
10.4硫醇的保护216
10.5醛和酮的保护216
10.61，2 二醇和1，3 二醇的保护217
10.7氨基的保护218
10.7.1N 烷基化218
10.7.2N 酰基化218
10.7.3氨基甲酸酯的形成218
10.8一些例子219
总结223
第11章含硼试剂224
11.1烯烃与硼烷的硼氢化反应224
11.2烯烃和烷基硼烷的硼氢化反应227
11.2.1双仲异戊基硼烷227
11.2.2叔己基硼烷228
11.2.39 硼双环[3.3.1]壬烷228
11.2.4手性硼烷229
11.3有机硼烷的反应229
11.3.1与碱性过氧化氢的反应229
11.3.2转变为氨基230
11.3.3转变为含卤化合物231
11.3.4与有机酸反应231
11.3.5烷基硼烷的热反应232
11.3.6涉及一氧化碳的反应232
11.4双烯的硼氢化233
11.5炔烃的硼氢化234
11.6羧酸的还原236
总结237
第12章含磷试剂238
12.1有机磷化学引言238
12.2碳 碳双键的形成239
12.2.1烯烃的形成239
12.2.2炔烃的形成244
12.3官能团转换244
12.3.1羟基转换成卤素244
12.3.2酰胺和酯的生成以及相关的反应246
12.3.3卤代芳烃脱卤248
12.4脱氧反应249
12.4.1N 氧化物的还原249
12.4.2涉及硝基和亚硝基的环合反应249
12.4.3亚砜的脱氧250
总结250
第13章含硅试剂252
13.1有机硅化学引言252
13.2有机硅化合物的合成252
13.3碳 碳键形成反应253
13.3.1有关硅稳定的碳负离子的反应253
13.3.2有关乙烯基硅烷的反应256
13.3.3有关烯丙基硅烷的反应258
13.3.4有关烯醇硅醚(硅氧烯烃)的反应259
13.3.5硅氧丁二烯的反应261
13.3.6氟诱导的反应263
13.4氟诱导的不涉及碳 碳单键形成的反应264
13.4.1消除反应264
13.4.2还原反应266
13.5三甲基硅碘烷的合成应用266
13.5.1脱烷基化反应267
13.5.2碘代化合物的形成267
13.5.3砜的还原268
总结268
第14章含硒试剂270
14.1试剂的获得与合成270
14.2官能团的相互转换：由醇转化为溴代物271
14.3硒氧化物的顺式消除272
14.3.1消除反应的一般特点272
14.3.2合成上的应用272
14.3.2.1从取代反应制备硒醚272
14.3.2.2从加成反应制备硒醚275
14.4烯丙基硒化物和硒氧化物277
14.4.1烯丙基硒化物的制备：一般性特征277
14.4.2烯丙基硒氧化物重排277
14.4.3与三烷基硼烷的反应：β 羟基烯烃的合成279
14.4.4与烷基锂试剂的反应：硒 锂交换280
14.5碳 硒键的氢解反应280
14.5.1引言280
14.5.2合成应用281
14.5.2.1醛和酮的还原烷基化反应281
14.5.2.2还原杂环的形成281
14.5.2.3烯烃氧化为酮282
14.61,2,3 硒二唑的消除反应282
14.7采用硒(Ⅳ)试剂的氧化反应283
14.7.1采用苯基硒酸的氧化反应283
14.7.2采用苯基硒酸酐的氧化反应284
总结287
第15章不对称合成288
15.1术语和分析方法分类288
15.2策略和方法分类289
15.3第一代方法：使用手性底物291
15.4第二代方法：采用手性助剂292
15.4.1手性烯醇的烷基化292
15.4.2手性氮杂 烯醇式294
15.4.3手性亚胺和腙的烷基化297
15.4.4氮原子 α 烷基化：手性甲脒298
15.4.5不对称迪尔斯 阿德耳反应299
15.4.6立体中心的自行产生300
15.4.7手性亚砜301
15.5第三代方法：采用手性试剂302
15.5.1采用铝锂氢化物的不对称还原反应302
15.5.2采用硼试剂的不对称还原反应303
15.5.3不对称硼氢化反应303
15.5.4不对称维蒂希类型的反应304
15.6第四代方法：不对称催化305
15.6.1催化不对称烷基化反应305
15.6.2催化不对称共轭加成反应306
15.6.3催化不对称氢化反应306
15.6.4不对称氧化反应307
15.6.5不对称氮杂环丙基化和环丙基化反应309
15.6.6被酶和其他蛋白催化的反应311
总结312
第16章精选合成314
16.1前言314
16.2(Z) 二十一碳 6 烯 11 酮314
16.3(+)雌舞毒蛾引诱剂(Disparlure)319
16.4(Z) 茉莉酮322
16.5抗菌试剂FR 900848326
16.6(+) 棉子酚329
16.7轮烯332
16.7.1[18]轮烯333
16.7.21,6 亚甲桥环癸五烯333
16.8甾族化合物：黄体酮和可的松334
16.9肽的合成336
16.9.1肽合成的策略336
16.9.2肽合成的技术337
16.9.2.1保护基337
16.9.2.2肽键形成反应338
16.9.2.3固相肽的合成341
16.9.3合成较高分子量的肽，从牛胰腺到碱性胰蛋白酶抑制剂(BTI)343
参考读物346
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有机合成指南（原著第三版）
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