重排反应原理

本书按照亲核、亲电、芳环上的重排等顺序进行编排，列出了有机合成、药物合成中常见的近三十种重排反应。对每一反应进行了反应机理、适用范围、影响因素等详细的介绍；同时尽量用药物或药物中间体的合成实例说明各种重排反应在药物合成中的应用。 本书针对从事有机合成专业的技术人员编写，其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。

目 录

第一章亲核重排反应1

第一节由碳至碳的重排反应2

一、Wagner-Meerwein 重排反应3

二、Pinacol重排反应11

三、Demyanov重排反应和Tiffen-Demyanov重排反应23

四、Dienone-phenol 重排反应(二烯酮-酚重排反应)28

五、Allylic重排反应(烯丙基重排反应)35

六、Benzilic acid重排反应(二苯羟乙酸重排反应)46

七、Acid-catalyzed Aldehyde-Ketone 重排反应(酸催化下的醛、酮的重排反应)52

第二节由碳至碳的重排反应(碳烯重排)56

一、Wolff重排反应和Arndt-Eistert合成56

二、其他碳烯重排反应64

第三节由碳至氮的重排反应66

一、Beckmann重排反应67

二、Hofmann重排反应79

三、Curtius重排反应88

四、Schmidt 重排反应94

五、Lossen重排反应104

六、Neber重排反应110

第四节由碳至氧的重排115

一、Hydroperoxide 重排反应(氢过氧化物的重排)115

二、Baeyer-Villiger反应118

第二章亲电重排反应124

第一节Favorskii重排反应126

第二节Stevens重排反应136

第三节Wittig重排反应143

第三章芳香族芳环上的重排反应150

第一节芳环上的亲电重排反应150

一、Fries重排反应151

二、Orton重排反应(氯胺重排反应)159

三、Nitramine 重排反应(硝基芳胺重排反应)165

四、Hofmann-Martius重排反应和 Reilly-Hickinbottom重排反应168

五、Sulphanilic acid 重排反应(氨基苯磺酸重排反应)172

六、Diazoamino-aminoazo 重排反应(偶氮氨基-氨基偶氮化合物的重排反应)176

七、Fischer-Hepp 重排反应(亚硝胺重排反应)178

第二节芳环上的亲核重排反应181

一、Bamberger重排反应(苯基胫胺的重排)181

二、Sommelet-Hauser重排反应187

三、Smiles重排反应192

第三节芳香族化合物通过环状过渡态进行的重排反应198

一、Claisen重排反应198

二、Fischer吲哚合成法206

三、Benzidine重排反应(联苯胺重排反应，Zinin联苯胺重排反应)216

参考文献224

化合物名称索引225